金属卟啉在自然界存在， 没有卟啉化合物就没有自然界中动植物的生命， 因此研究金属卟啉化合物不仅对揭示这类化合物结构与性质的关系具有重要的理论意义， 而且还有助于探索生命科学的奥秘。虽然目前已有多种具有液晶性能的卟啉化合物被合成出来， 但长链四苯并卟啉类化合物报导较少， 缺乏系统研究， 其中烷胺基磺酰苯基卟啉尚未见报道。

用NaOH和苯乙酸反应，然后加入氯化锌生成苯乙酸锌。称取4.97669苯乙酸锌于研钵中，再加入邻苯二甲酰亚胺5.4084g混合均匀，恒温干燥之后将混合物密闭于反应釜内用马弗炉加热至350℃反应1.5ｈ,冷却至室温后反应粗产物用热水洗涤， 在鼓风干燥箱中干燥。用约150ｇ氧化铝进行柱层析。洗脱剂用甲苯:己烷＝2:1（V/N)和甲苯分别除去黄色和红色组分后，用含1.5％四氢呋喃的二氯甲剧洗脱得到目标产物。收集绿色组分，用旋转蒸发仪除去溶剂并回收，干燥得到绿色固体meso-四苯基四苯并卟啉锌TPTBPZn，1.0767g，产率16.5％。

卟啉分为两类，第一类：脂溶性卟啉化合物，通常溶于有机溶剂，如氯仿，二氯甲烷，乙酸乙酯，苯等脂溶性溶剂

第二类：水溶性卟啉化合物，通常溶于水，甲醇，乙醇，丙酮，乙腈等亲水性有机溶剂中。

金畔生物提供：铜卟啉、镍卟啉、铁卟啉、锰卟啉、铜卟啉催化剂、镍卟啉光电材料、卟啉光电材料定制合成、双金属卟啉定制合成。卟啉有良好的稳定性,更重要的是吸收光谱在可见光范围内,具有独特的光学功能性质。

cas14187-13-4 TCP-Pd(2+) 四苯基卟啉钯

http://www.jinphaibio.cn/product/11866

cas16456-81-8 TPP-Fe(3+) 四苯基卟啉铁

http://www.jinphaibio.cn/product/11969

cas14074-80-7 TPP-Zn(2+) 四苯基卟啉锌

http://www.jinphaibio.cn/product/11900

cas14172-91-9 TPP-Cu(2+) 四苯基卟啉铜

http://www.jinphaibio.cn/product/12323

cas32195-55-4 TPP-Mn(2+) 四苯基卟啉锰

http://www.jinphaibio.cn/product/11909

cas14172-90-8 TPP-(Co2+) 四苯基卟啉钴

http://www.jinphaibio.cn/product/11905

cas14172-92-0 TPP-Ni(2+) 四苯基卟啉镍

http://www.jinphaibio.cn/product/11911

新合成的两种卟啉衍生物，1a-d和2a-d的金属配合物也得到了高收率的合成和表征。

在新卟啉和金属卟啉的合成过程中，我们采用了我们报道的策略，即用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为盖封剂，吡咯与不同的杂芳醛反应。新的卟啉衍生物具有不同的芳香取代基和杂环。

通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。研究了新型金属卟啉的结构和磁性能。

对新化合物的抗氧化和细胞毒活性进行了评价，并进行了构效关系分析。

与抗坏血酸相比，卟啉衍生物2a和4表现出优异的抗氧化活性。

而衍生物2、3和5对两种人类细胞系HePG-2和MCF-7表现出很强的细胞毒活性。

将最有前途的抗氧化剂卟啉，2a和4，对接到抗氧化蛋白Humhai peroxredoxin(代码:1HD2)的结合活性位点进行识别，检测其抗氧化活性的程度。

将细胞毒活性最强的卟啉3和5分子对接到端粒酶抑制剂酶的结合位点，以评估细胞毒活性的识别程度。

更多推存

上海金畔生物科技有限公司是国内光电材料，纳米材料，聚合物；化学试剂供应商；专业于科研试剂的研发生产销售。供应有机发光材料（聚集诱导发光材料）和发光探针（磷脂探针和酶探针）、碳量子点、金属纳米簇；嵌段共聚物等一系列产品。

新合成的两种卟啉衍生物，1a-d和2a-d的金属配合物也得到了高收率的合成和表征。

在新卟啉和金属卟啉的合成过程中，我们采用了我们报道的策略，即用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为盖封剂，吡咯与不同的杂芳醛反应。新的卟啉衍生物具有不同的芳香取代基和杂环。

通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。研究了新型金属卟啉的结构和磁性能。

对新化合物的抗氧化和细胞毒活性进行了评价，并进行了构效关系分析。

与抗坏血酸相比，卟啉衍生物2a和4表现出优异的抗氧化活性。

而衍生物2、3和5对两种人类细胞系HePG-2和MCF-7表现出很强的细胞毒活性。

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电催化和光催化析氢反应被认为是一种有前途的制氢策略。虽然最近已经报道了许多具有高活性的析氢分子催化剂，但这些催化剂大多是不溶于水的，需要溶解在有机溶剂中，加入额外的有机酸提供质子才能产氢。金属卟啉在有机溶剂中具有很高的电催化析氢活性，但水溶性很差，因此这个问题对于金属卟啉配合物来说尤为突出。目前已报道了两种方法将卟啉引入水溶液中：第一种，具有带正电荷取代基卟啉能提高卟啉分子在水中的溶解度。但由于其分离和纯化困难，如果想进一步对这些带电卟啉进行结构修饰来调节催化活性是很难实现的。第二种，将卟啉分子固定到多肽或蛋白质中，通过外部结构将卟啉分子带入到水中。然而，大规模合成这种生物大分子极具挑战，同时卟啉单体也容易从多肽和蛋白质结构中脱落，限制了该方法的应用。因此，开发水溶性好、活性高、可系统调节催化活性的卟啉析氢催化剂很有价值。

在生物酶中，靠近反应中心的残基在调节酶活性方面起着关键作用。受这一启发，我们设计合成了三种不同的水溶性Co卟啉聚合物用于析氢反应。在聚合物中，Co卟啉作为反应中心，通过添加三种不同的侧链基团来模拟生物酶中控制活性的残基，这些侧链基团可以调节催化剂的析氢活性。这种聚合物的设计不仅可以提高催化剂的电催化活性，还能将卟啉分子隔离开，避免双分子氧化，增加催化剂的稳定性。

在电催化析氢中，Co-1分子的析氢性能最好，起始过电压为390 mV，催化转换频率高达23000 s–1。在催化过程中，催化剂依旧很稳定，结构没有发生明显变化。在光催化反应中，以抗坏血酸为电子牺牲体，CdSe为光敏剂，波长为420 nm的LED灯为光源，Co-2分子显示出优异的析氢性能，催化转换数高达27000。当重新补充电子牺牲体后，光催化活性几乎可以完全恢复，经过6个循环周期后，催化活性损失仅为7.7%。这一结果表明，这种水溶性卟啉聚合物催化剂在光催化析氢过程中也具有较高的稳定性。

这种分子催化剂的设计合成策略证明了聚合物链可以提高卟啉分子在水溶液中的溶解度和稳定性。更重要的是，可以通过不同的侧链基团调节催化剂的活性。这项工作不仅提供了一种将卟啉引入水溶液的替代方法，而且提供了一种仿生设计策略。这种模拟自然系统的策略对其他分子催化剂设计也同样适用。

上海金畔生物是一家科研材料供应商，我们可提供卟啉配合物，卟啉化合物、卟啉衍生物，卟啉荧光探针、卟啉光敏剂、卟啉聚合物、卟啉功能化材料、卟啉mof,cof骨架材料。

DBCO修饰四苯基卟啉化合物

Dopamine多巴胺修饰氨基苯基卟啉

DOX-TPP阿霉素修饰卟啉化合物

DSPE磷脂修饰单羧基苯基卟啉

D-丙氨酸修饰的新型手性卟啉 o-(D-Ala)C2O-ZnTPP)

FA-TPP叶酸修饰四苯基卟啉

FA叶酸修饰四苯基卟啉

Ferrocene二茂铁修饰氨基苯基卟啉

FITC修饰四羧基苯基卟啉

HPPH-Lipid卟啉修饰磷脂，卟啉脂质体囊泡

MnTAPP-β-CDP 金属卟啉修饰环糊精

OVA/TAPP卵清蛋白修饰四氨基苯基卟啉

Ovalbumin 卵清蛋白修饰四氨基苯基卟啉

TCO修饰四苯基卟啉化合物

TCPP/CdS量子点修饰四(对羧基苯)卟啉

TCPP/ZnS硫化锌修饰四(对羧基苯)卟啉

Tetrazine四嗪修饰四苯基卟啉化合物

TPP-Alkyne 四炔基修饰苯基卟啉

TPP-DOX四苯基卟啉修饰阿霉素

Trhaisferrin 转铁蛋白修饰四氨基苯基卟啉

β-环糊精修饰卟啉

β-环糊精修饰卟啉化合物

β位噻吩修饰卟啉定制服务

阿霉素修饰卟啉化合物DOX-TPP

氨基苯基卟啉修饰层耐盐酸腐

氨基修饰的四苯基卟啉化合物

苯并噻二唑基团(BTD)修饰卟啉染料XW41

卟啉分子修饰DOTA大环化合物DOTA-TPP

卟啉分子修饰大环化合物(DOTA-TPP)

(4羧基苯基)卟啉修饰氧化石墨烯薄膜

卟啉分子修饰氧化石墨烯(TPP-Go)

卟啉金属配体修饰靶向多肽CRGD

卟啉纳米棒CdTe量子点

卟啉配合物修饰NOAT大环化合物

卟啉铁修饰介孔氧化硅复合材料

卟啉修饰的γ-Fe2O3

卟啉修饰二苯并24冠8主体

卟啉修饰钆造影剂Gd-DTPA-2APTMPyP

卟啉修饰酶电极

多巴胺修饰氨基苯基卟啉

采用“一步法” 和 “两步法”合成的金属卟啉在自然界中有何作用

卟啉是一类由四个吡咯类亚基的 α－碳原子通过次甲基桥 （ ＝ ＣＨ － ） 互联而形成的大分子杂环化合物。 卟啉可进一步与金属离子形成金属络合物， 即金属卟啉。 自然界中以金属卟啉为多见， 金属卟啉广泛存在于生物体中， 血红素、 叶绿素、 维生素B12都是金属卟啉类化合物， 其在生物氧化过程中起着氧的传递、 储存、 活化以及电子传输作用， 在光合过程中起光敏电子转移作用， 其在新陈代谢中也起着不可或缺的地位， 具有特殊的生理活性。

 

目前金属卟啉的合成方法有很多种，金属卟啉的合成从步骤上可以分为 “一步法” 和 “两步法”。

✹一步法

一步法是指在生产步骤中， 不制备卟啉而将吡咯等原料同金属盐直接反应生成金属卟啉络合物的方法。

以邻氯苯甲醛、 吡咯、 无水醋酸锌为原料一步与高压反应釜中加热直接合成对应的四－ （ 邻－氯苯基） 锌卟啉化合物。  以邻／对苯甲醛、 吡咯、 金属醋酸盐为原料， 在装有电磁搅拌器的高压釜中合成锌， 铜， 铁， 四－（ 邻／对 氯苯基）金属卟啉化合物。 反应过程如图 １ 所示。

 

 

✸两步法

两步法是指第一步合成卟啉配体， 第二步通过卟啉与金属盐的置换反应获得金属卟啉配合物。 本文着重讨论卟啉和金属盐的置换反应过程， 根据反应工艺的不同， 置换反应分为液相法、 固相法和固液相结合法。

 

苯酚盐法（如下图）

以八乙基卟啉 （ ＯＥＰ） ， ＴａＣｌ ５ ， ＨＦ 为原料， 在加入苯酚的有机溶剂中合成了（ ＯＥＰ） ＴａＦ ３ ， 产率达到 ８６％ 。 若采用这种制取方法， 金属氯化物会在沸腾的苯酚 （２９５ ℃） 中生成苯酚盐中间体， 再同卟啉发生配位反应。 反应过程中苯酚的浓度要尽可能高， 反应适合在敞开的体系中反应， 利于挥发性产物扩散， 使反应向正方向移动。 该法可尤其适用于合成不存在乙酰丙酮化合物或者金属化合物反应活性不高的金属， 如 Ｚｒ、 Ａｌ、 Ｔａ、 Ｍｏ、 Ｗ 和 Ｒｅ 等的卟啉配合物。

 

 

上海金畔生物供应的金属卟啉类产品目录：

双四对甲氧苯基卟啉锰

酞菁锰(II)

酞菁氯化锰(III)

四对羟基苯基锰(II)卟啉

四对氯代苯基卟啉锰

四对氯苯基卟啉锰

四对甲氧苯基卟啉锰

四对甲苯基锰卟啉

四吡啶基锰卟啉

四苯基卟啉锰-mu-氧二聚体

四苯基卟啉锰

四(对炔基苯基)卟啉锰

四(对醛基苯基)卟啉锰

四(对巯基苯基)卟啉锰

四(对氨基苯基)卟啉锰

四（4-吡啶基）卟啉氯化锰

双四对氯代苯基卟啉锰

三氯化锰尿卟啉

三氯化钴卟啉锰

氯化锰卟吩

氯化锰（Ⅲ）原卟啉

八乙基卟啉氯化锰

μ–氧–双四对氯苯基卟啉锰

μ–氧–双四对甲苯基卟啉锰

5,10,15,20-四（4-磷酰苯基）卟啉氯化锰

5,10,15,20-四（3-甲氧基-4-羟基苯基）卟啉氯化锰

µ-氧–双四对甲苯基卟啉锰

中四（4-吡啶基）卟啉镍（Ⅱ）

酞菁镍(II)

四羧基酞菁镍

四对氯代苯基卟啉镍 CAS57774-14-8

四对氯苯基卟啉镍

四对甲氧苯基卟啉镍(II) CAS39828-57-4

四对甲氧苯基卟啉镍

四对甲苯基卟啉镍 cas:58188-46-8

四对甲苯基卟啉镍

四吡啶基镍卟啉

四苯基卟啉镍

四(羧基苯基)卟啉镍

四(对乙炔苯基)卟啉镍

四(对乙醛苯基)卟啉镍

四(对巯基苯基)卟啉镍

四(对氨基苯基)卟啉镍

四(4-枯基苯氧基)酞菁镍(II)

镍（II）原卟啉IX二钠盐

镍（II）原卟啉IX二甲酯

镍（II）原卟啉IX

镍(II)酞菁–四磺酸四钠盐

八乙基卟啉镍（Ⅱ）

5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基-2,3-萘酞菁镍(II)

5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉镍（II）

5,10,15,20-四（3-甲氧基-4-羟基苯基）卟啉镍（Ⅱ）

2,11,20,29-四叔丁基-2,3-萘酞菁镍

1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁镍(II)

中四（4-磺酸苯基）卟啉铜（Ⅱ）（酸型）

中四（4-吡啶基）卟啉铜（Ⅱ）

铜酞菁二磺酸

铜酞菁-3,4,4,4-四磺酸四钠盐

铜酸氢[29H,31H-酞菁磺酸N29,N30,N31,N32]

铜（II）原卟啉IX

铜（Ⅱ）卟啉Ⅲ

铜（Ⅱ）卟啉Ⅰ

铜（Ⅱ）卟吩

酞蕾铜四磺酸四钠盐

酞菁铜(II)四磺酸四钠盐

四羧基酞菁铜

四对氯苯基卟啉铜 CAS:16828-36-7

四对氯苯基卟啉铜

四对甲氧苯基卟啉铜(II) CAS24249-30-7

四对甲氧苯基卟啉铜

四对甲苯基卟啉铜 cas19414-66-5

四对甲苯基卟啉铜

四苯基卟啉铜 CAS:14172-91-9

四(羧基苯基)卟啉铜

四(对乙炔苯基)卟啉铜

四(对醛基苯基)卟啉铜

四(对巯基苯基)卟啉铜

四(对氨基苯基)卟啉铜

四(4-枯基苯氧基)酞菁铜(II)

全氟酞菁铜

聚(铜酞菁)

八乙基卟啉铜（Ⅱ）

5,9,14,18,23,27,32,36-八丁氧基-2,3-萘酞菁铜(II)

5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩铜(II)

5,10,15,20-四（3-羟基苯基）卟啉铜（II）

5,10,15,20-四（2,3,5,6-四氟-4-硫代乙基）苯基）卟啉铜（II）

4,4,4,4-四叔丁基酞菁铜

4,4,4,4-四氮杂-29H,31H-酞菁铜(II)

3,10,17,24-四叔丁基-1,8,15,22-四(二甲氨基)-29H,31H-酞菁铜(II)

29H,31H-酞菁磺酰胺-N-[3-(二乙氨基)丙基]铜络合物

铁（III）原卟啉IX二甲酯氯化物

铁（III）2,4-二乙酰氘卟啉IX二甲酯

酞菁二(吡啶)铁(II)络合物

四羧基酞菁铁

四对氯代苯基卟啉铁

四对氯苯基卟啉铁

四对甲氧苯基卟啉铁

四对甲苯基卟啉铁

四吡啶基铁卟啉

四苯基卟啉铁

四(羧基苯基)卟啉铁

四(对–十四酰亚胺基苯基)卟啉铁配体

四(对炔基苯基)卟啉铁

四(对醛基苯基)卟啉铁

四(对巯基苯基)卟啉铁

四(氨基苯基)卟啉铁

三氯化铁尿卟啉

三氯化钴卟啉铁

氯化铁卟吩

氯化铁57（III）原卟啉

氯化铁（III）2,4-二甲酰氘卟啉

氯化铁（Ⅲ）氘卟啉

氯化铁（Ⅲ）15N-钴卟啉

氯化钴卟啉铁

间-四苯基卟吩-^-氧化铁(III)二聚体

氟卟吩铁

醋酸铁卟吩

八乙基卟啉铁（Ⅲ）氯化物

μ–氧–双铁四对甲氧苯基卟啉

μ–氧–双铁四对甲苯基卟啉

meso-四（N-甲基-4-吡啶）卟啉五氯化铁（Ⅲ）

5,10,15,20-四(五氟苯基)-21H,23H-卟啉氯化铁

5,10,15,20-四-(N-甲基-4-吡啶)-卟啉–氯化铁(III)

5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉铁（III）氯化物

5,10,15,20-四（3-磺胺基）卟啉铁（III）氯化物四钠盐

5,10,15,20-四（2硝基苯基）卟啉铁（III）氯化物

5,10,15,20-四（2,6-二氟磺苯基）卟啉铁（III）氯化物

1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18,22,23,24,25-十六氯-29H,31H-铁酞菁

µ-氧–双铁四对甲氧苯基卟啉

µ-氧–双铁四对甲苯基卟啉

µ-氧–双四对氯苯基卟啉铁