CAS号[615-16-7]|2(1H)-苯并咪唑啉酮; 2-苯并咪唑啉酮中间体合成工艺

CAS号：615-16-7

分子式：C7H6N2O

分子量：134.14

英文名称：2-Hydroxybenzimidazole

中文别名：2(1H)-苯并咪唑啉酮; 2-苯并咪唑啉酮;

用途：有机合成。颜料中间体等。

苯并咪唑酮的合成：

 

根据文献，苯并咪唑酮的合成大致分为两大类：一类是以邻苯二胺为原料，一类是以邻二氯苯为原料。单从原料来看，二氯苯比苯二胺易得，但从合成工艺来看，采用邻二氯苯合成苯并咪唑时，需要高温（210-215℃），高压（62-78公斤/厘米2）[CA,85,44056m(1976)]。设备基工艺要求较高，难以解决。

 

在以邻苯二胺为原料的合成方法中，以在水解质中与尿素缩合[CA,77,34514a(1972)]的产率较高（96%），但反应需高压（10公斤/厘米2），设备要求亦高。其它与光气缩合法，与二氧化碳缩合法等，难于工业化。本合成工艺采用邻苯二胺与尿素缩合法。

 

缩合：（抄注：以下为两种方法）。

 

（1）将固体邻苯二胺和尿素混合好后加入三口烧瓶中，在搅拌下开始升温，当温度升到80℃左右时，物料开始熔化，继续升温到140℃时，物料全部熔化，再升温至160℃左右，物料固化，并有大量氨气放出。此时搅拌不动，继续升温到所要控制的温度，反应即已完成。

 

在反应到达终点后，加入3.5-4%的氢氧化钠溶液，（以邻苯二胺投料量为1克分子计要加入75克氢氧化钠，2000毫升水），加热使物料全部溶解，加活性炭脱色，继续保温15分钟，趁热过滤，滤液用盐酸中和，使pH=6-7，此时有大量固体析出，过滤，滤饼干燥，滤液弃之。

 

试验表明，当邻苯二胺与尿素的分子比为1:1.3，保温时间为1小时。反应温度为240℃时，缩合物产率较高可达99%，平均为93.8%。

 

（2）将称好的邻苯二胺和尿素在烧杯中混合好，然后加入转鼓球磨固相反应器中，并加入一定数量的铁球和铁块，将法兰盘密封好。当检查设备已装好，开动电机使转股反应器转动（每分钟约25转），并开始加热。当转鼓反应器器壁温度在120℃以下时，升温可比较快些，当温度达到120℃时，要注意控制温度缓慢上升，以每分钟升高10℃为宜。温度若升高太快时，容易从转鼓反应器的空心轴中冲料。当温度升至160℃以上时，可加快升温速度。在温度达到120℃左右时开始有氨气放出，大约在160℃时有大量氨气放出，200℃以后放出的氨气很少（氨气的放出可用盐酸试验，有白烟产生即为有氨气放出）。继续升温到所要控制的温度，保持一定的时间，反应即到达终点（即已没有氨气放出）。降温后出料，物料为灰白色的块状物及粉末。

 

将反应物加入到3.5–4%的4000毫升氢氧化钠溶液中（邻苯二胺投料为2克分子），加热使物料全部溶解，加入活性炭约15克左右，继续煮沸20分钟，然后趁热过滤，滤液用盐酸酸析，控制pH=1-2,，有大量沉淀析出，过滤，滤液弃去；滤饼用水洗至中性，然后烤干，产品苯并咪唑酮为浅灰白色粉末。

 

根据我们的探索实验，我们认为缩合反应的适宜条件为：反应温度220-230℃，保温时间2小时；邻苯二胺与尿素的分子比为1:1.3，此时苯并咪唑酮的产率可达94-96%，熔点310-315℃。

 

金畔生物供应产品：

3574-96-7 2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑

1019-85-8 2-(4-氯苯基)苯并咪唑

13275-42-8 2-(2-bromophenyl)-1H-1,3-benzodiazole

621-72-7 地巴唑

100622-41-1 2-(4-Bromobenzyl)-1H-benzimidazole

615-15-6 2-甲基苯并咪唑

5851-44-5 2-butyl-1H-benzimidazole

6528-83-2 2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole

2963-64-6 2-邻甲苯-1H-苯并咪唑

1137-67-3 2-(3-吡啶基)苯并咪唑

324-27-6 2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑

2622-74-4 2-(4-溴苯基)苯并咪唑

2562-71-2 2-(p-N,N-二甲基氨基苯基)-1H-苯并咪唑

456-27-9 对硝基苯四氟硼酸重氮盐

71082-35-4 8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

63785-34-2 (2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile

71082-54-7 8-氯喹啉-3-羧酸

71082-53-6 8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid

6443-74-9 p-methoxy-α-p-methoxyphenylcinnamonitrile

179617-67-5 (E)-7-methyl-5-nonenoic acid

72035-46-2 2,3-bis(4-methoxyphenyl)prophaienitrile

1428-67-7 2,3-双(4-羟苯基)丙腈

41653-89-8 7-甲基壬酸

51632-29-2 3-苯氧基苯乙腈

25263-44-9 3-羟基苯乙腈

18899-20-2 hexadec-8-ene

4382-75-6 methoxymethyl formate

18713-58-1 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-1-酮

66753-10-4 DECARBOXYFENVALERATE

57674-17-6 3-sec-butyl-2-chloropyrazine

555-60-2 羰基氰酯-3-氯苯基腙

32114-60-6 2-methoxy-m-phenylenediamine

18633-25-5 三癸基环氧乙烷

24683-00-9 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪

4533-95-3 2-氯-5-硝基苯磺酰氯

42843-94-7 2-(乙氧基羰基)乙基三苯基溴化膦

17857-14-6 (3-丙羧基)三苯基溴化膦

51114-94-4 2-(羧乙基)三苯基溴化膦

22884-31-7 五亚甲基双(三苯基溴化膦)

1519-45-5 亚乙基二(溴化三苯基膦)

15546-42-6 四亚甲基双(三苯基溴化磷)

7333-67-7 三亚甲基双(三苯基溴化膦)

13079-20-4 2-氨基-4-甲基戊酰胺

90830-42-5 (3Z)-2-propylpent-3-enoic acid

1922121-95-6 2-(4-二苯并呋喃)咔唑

84877-66-7 (4'-cyhaiobenzyl)-4-cyhaiobenzoate

19879-84-6 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯

3160-40-5 4-氯苯亚甲基丙酮

882-59-7 1,1-二苯基环氧乙烷

17078-28-3 4-(二甲氨基)苯乙酸

56525-63-4 4-甲基-3-氯苯甲酸甲酯

6000-00-6 4-溴-2-丁烯酸甲酯

4251-65-4 (4-氯苯基)乙醛

100-80-1 间乙烯基甲苯

13319-71-6 2-溴-6-甲基苯酚

17332-11-5 2-溴-4-甲氧基苯酚

59382-59-1 2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

86-76-0 2-溴二苯并呋喃

85858-95-3 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-萘甲酸

96801-55-7 1-O-hexadecyl-2-thioacetyl-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine

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