几种具有AIE特性的三苯胺(TPA)衍生物合成说明

AIE材料的构筑离不开其核心AIE基元,例如:三苯胺TPA、四苯基乙烯、苯基取代噻咯、苯基乙烯蒽和苯基取代吡咯等。

一种具有AIE特性的三苯胺衍生物,该衍生物是由4-甲酰基三苯胺与2‑氨基苯并咪唑在溶剂和催化剂存在的条件下反应,60~80℃下搅拌回流18~24h而制备得到的。还公开了所述衍生物的制备方法和应用。三苯胺衍生物可作为pH探针来检测挥发性的有机酸碱。此外,三苯胺衍生物探针在中性和碱性条件下对汞离子存在响应,在检测重金属汞离子方面有潜在的应用。

提供了一种具有AIE特性的三苯胺衍生物,将该三苯胺衍生物命名为TB,其具有如式(Ⅰ)所示的结构式

几种具有AIE特性的三苯胺(TPA)衍生物合成说明

另外一种三苯胺类小分子的合成

三苯胶及其街生物是一类性能优良的光电材料,能够形成螺旋状结构,有利于构建AIE化合物。同时也是构建长波发射的AIE化合物体系的一个重要功能片段。通过向三苯胺骨架上引入甲氧基、甲基、醛基、乙烯基,合成了一系列三苯胺类小分子化合物(合成路线如图式1所示) ,对这些化合物的紫外可见吸收和荧光发射光谱进行了表征,研究不同取代基对化合物AIE性能的影响。

几种具有AIE特性的三苯胺(TPA)衍生物合成说明

上海金畔生物提供的具有AIE特性的三苯胺衍生物有哪些?

蓝光材料PPI-TPA-SO2-1和PPI-TPA-SO2-2

深蓝光分子TPA-S和CzB-S

天蓝光CzB-SO2和TPA-SO2

TPA-PPI

TPA-2q-PtCl2和3TPA-2q-PtCl2

以三苯胺为手臂的同分异构体CT态化合物1,6-2TPA-TX/3,6-2TPA-TX和1,6-2TPA-TXO/3,6-2TPA-TXO

(TPA-BTPy)Pt(pic),(TPA-BTPy-Fl)-Pt(pic)和[Fl(TPA-BTPy)2]Pt2(pic)2

四齿环金属铂配合物Pt-sal-2TPA和Pt-sal-2TPABT

三苯胺-吩嗪(TPAPZ)

w-Pt-sal-2TPAPZ和h-Pt-sal-2TPAPZ

芳胺四齿型环金属铂配合物TPA-2q-Pt Cl2和3TPA-2q-Pt Cl2

有机小分子光伏给体材料TPA-DPP-PN和TPA(DPP-PN)2

Cz(DPP-PN)2和Fl(DPP-PN)2

小分子光伏给体材料TPA(DPP-PN)3

新型聚集态诱导荧光的化合物TPE-TPA,TPE-2TPA和TPE-T

TPE-TPA

m-TPA和m-TPA-TPE

IP-6-TPA

共聚物发光材料(TPA-PBPV,TPA-PPV,TPA-PNV,TPA-PAV)

聚芴类高分子聚合物TPA20

MTPETP,MTPETT,TPETPATT,PTZBTTPA,NPBTQ,TPETQA,MTPEBTSe

DCDPP2TPA,DCDPP2TPA4M,DCDP2TPA,DCDP2TPA4M,TTS,RopenDTETPECM和RclosedDTETPECM

由三苯胺基团和二苯砜基团构成的蓝光荧光材料SOTPA

2-[对-N,N-二苯基氨基-苯基]-S-二氧硫杂蒽酮(TXO-TPA)

深蓝光荧光材料CzMeFB、CZPB和CzPhSB

三嗪衍生物三(4-吡咯基苯基)均三嗪(TPTPA)

三(4-吲哚基苯基)均三嗪(TITPA)和三(4-咔唑基苯基)均三嗪(TCTPA)

TPAPOAn

TPA-BN-TPA

蓝光材料TPA-AN

(TPA-PO)3

新型发光分子NI-TPA和NICN-TPA

含有三苯乙烯腈和三苯胺基元的化合物CN-TPA,3CN-TPA和4CN-DTPA

TPA-NZP

N,N’-二芳基吩嗪衍生物(M1-flu、M2-py和M3-phen)

TPA-DCPP

光致发光材料三[(氨基)苯基四甲苯]胺(m,p-TAPA)

TPA-MeO

BI-A-TPA

IP-6-TPA,IP-7-TPA,IP-8-TPA,IP-9-TPA

PO1TPA,P02TPA以及2POTPA

AIE深蓝光材料3TPA-CN

AIE深蓝光材料TPB-AC

AIDF绿光材料CP-BP-PXZ

(TPA-3AC)

TPA-DHP-1和TPA-PPA-1

(TPA-BT-Q)Ptpic

TPA-PPA-3

TPA-18

TPA-DHP-1和TPA-PPA-1

三苯胺基聚醚醚砜(TPA-PEES)发光材料

4-(二苯并吩嗪)-N,N-二苯基苯胺(TPA-DPPZ)

具有TADF特性的10-(二苯并吩嗪-11-)-吩噁嗪(PXZ-DPPZ)

4,4',4"-(二苯并吩嗪3,6,11三基)三(N,N-二苯基苯胺)(TTPA-PAPZ)

三苯胺衍生物(n-C8H17OTPA和MeOTPA)和咔唑(i-C8H17Cz)

(n-C8H17OTPA-BT-Q)Ptpic

(i-C8H17Cz-BT-Q)Ptpic

(MeO-TPA-BT-Q)-Ptpic

(MeOTPA-BT-Iq)Ptpic和(MeOTPA-BT-Iq)PtpicTPAOMe

以烷氧基三苯胺衍生物(n-C8H17OTPA和MeOTPA)

联苯基三芳胺类聚合物(PTPABs)

含芴基三芳胺类聚合物(PTPAFs)

COF-TPA

(C8H17OTPA-BT-Q)2Pt2和(MeO-TPA-BT-Q)2Pt2(pic)2Flu

TPAPyPI

黄光材料PXZDSO2和橙红光材料3,6-2TPA-TXO

BFP-TPA

含三苯胺单元的聚苯乙炔类共聚物TPA-PPV、TPA-PmPV和TPA-PoPV

TPA-BPI

Ir(TPA-tz)3

TPA-NZP

PA-DMAC,TPA-PXZ和TPB-PXZ

双硼酯三苯胺单体(TPA-BO)

PIBzTPA

TADF聚合物PTPA-mCP-PxzTrz-X

PTPA-mCP-PxzTrz-X

PO-CzP-ppy-pic和PO-TPA-ppy-pic

由三苯胺基团和二苯砜基团构成的蓝光荧光材料SOTPA

绿色电致发光材料TPA-PPV

TPA-BTSe-TPE和TPA-BTSe-TPE

TPA-PT-TPA

TPA-BT-TPA-Pt-acac

以1,3,5-三苯基苯为核的超支化聚合物(TPA-TPP)

有机深红/近红外发光小分子BTA-TPA

PM1TPA-Eu-x

三苯胺功能化β-酮亚胺硼络合物BF2-TPA

2-[对-N,N-二苯基氨基-苯基]-S-二氧硫杂蒽酮(TXO-TPA)为发光材料

TPA-BN-TPA

BPITPA、2N-PITPA、1N-PITPA、Ph-PITPA和Py-PITPA

BPA-BPI

菲并咪唑衍生物CzDBPI、CzBPI和CzPI

发光生色团TXO-PhCz-O-N_3和TXO-TPA-O-N_3

TADF材料CRA-TXO-PhCz_X-mCP_((100-X))(X=100、50、12.5)和CRA-TXO-TPA_(100)

(tBu TPA-BTz-Iq)2Irpic

(TPA-PEES)发光材料

TBFB-TPA

(1)4-(haithracen-9-yl)-N,N-diphenylhaiiline(TPA-AN)

3CZ-3TXO和p TPA-3TXO

含氰基,芴,三苯胺的共轭高分子(CNF-TPA)n

空穴传输性能优良的发光材料TPA-FSO

TPA1BP, TPA2BP和TPA3BP

2-氰基-3-(4-(二苯胺)苯基)丙烯酸(TPA-1)

2-氰基-3-(5-(4-(二苯胺)苯基)-噻吩-2-基)丙烯酸(TPA-2)

2-氰基-3-(5'-(4-(二苯胺)苯乙烯 基)-[2,2'-联噻吩]-5-基)丙烯酸(TPA-3)

基于二氮芴-三苯胺双极性磷光主体材料TPA-DAFn(n=1~3)

TPA-PyF3和CBP-PyF3

萘酰亚胺吡啶三苯胺(C8NIpy TPA)

萘酰亚胺吡啶四苯乙烯(C8NIpy TPE)

TPA-QNX(CN)2

TPA-NZC与TPA-NZP

功能化的三芳胺取代的Bodipy类化合物Bodipy-TPA-R(R = BI,BH-OH,BH-COOH)

TPA-AN-BP和CZP-AN-BP

TPA-3FEP,TPP-3FEP和TPZ-3FEP

标准蓝光的PPI-An-mCZP分子和深蓝光的mPPI-An-mCZP分子

荧光分子p-PPI-AnCN和m-PPI-AnCN

蓝色磷光主体材料(F-tPA-dPPO)3

20~100 nm的TPA-PPV纳米粒子

Me-TPA-DTP-C6,MeO-TPA-DTP-C6

具有聚集诱导荧光效应(AIE)的红色发光化合物TPABT,DTPABT,TPEBT和DTPEBT

小分子DTFBT,DTFBTz,DTFB2T和D2TFBT

荧光分子TPE-TPA-FN

TPA-Ph-CN和TPA-Py-CN

苯并噻二唑- 三苯胺(TPABT)

苯并噻二唑-二苯胺(DPABT)

红色延迟荧光材料TXO-TPA

蓝光荧光材料PhPC、NFBC、SQTPA和DQTPA

SiF-OMeTPA

共聚物PFO-TPA10

芳基丙烯腈化合物(Z)-2,3-二-[4,4'-(二苯胺)苯基]-3-苯基丙烯腈(2DPA-TPCN)

(Z)-2,3-二-[4,4'-(二苯胺)联苯基]-3-苯基丙烯腈(2TPA-TPCN)

2FPPITPA

FIrpic的衍生物(TPA-ppy-pic)

DTPE-TPA分子

(TADF)材料CN-TPA

TTM-TPA

以蒽为核的一至三代dendrimers(An-TPA2, An-TPA6, An-TPA14)

以苯为核的一至三代(Ph-TPA2, Ph-TPA6, Ph-TPA14))

三(4-吡咯基苯基)均三嗪(TPTPA)

三(4-吲哚基苯基)均三嗪(TITPA)

三(4-咔唑基苯基)均三嗪(TCTPA)

TBFB-MP,TBFB-BP,TBFB-FB,TBFB-TPA与TBA

聚[2,8-6,6,12,12-四辛基吲哚芴-co-3,6-N-辛基咔唑](PIF-CZO)

聚[2,8-6,6,12,12-四辛基吲哚芴-co-2-(4-苯基)-N-苯胺](PIF-TPA)

聚[2,8-6,6,12,12-四辛基吲哚芴-co-对二苯醚](PIF-DPE)

TCz-PCz和TCz-TPA

α-BTTPA

三芳基丙烯腈化合物(Z)-2,3-二-[4,4′-(二苯胺)苯基]-3-苯基丙烯腈(2DPA-TPCN)

(E)-(5-(4-(二苯基胺)苯乙烯基)二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]噻吩基)-2-亚甲基丙二腈(TPA-DCST)

(Z)-2,3-二-[4,4'-(二苯胺)联苯基]-3-苯基丙烯腈(2TPA-TPCN)

9,9-二甲基N2,N7二苯基N2,N7二-对甲苯基-9H-芴-2,7-二胺(d-TPA)

DPS-DAC-Ph-CZ和DPS-DAC-Ph-TPA

TPA-CN-F、TPA-CN-N、OMe-TPA-CN-F、OMe-TPA-CN-N

P(Z-TPA), P(Z-TPA/EDOT)

PF-TPA-DPP

DTPANF-Cz,DTPANF-TPA,DTPANF-TT

P(Z-TPA)和P(Z-TPA/EDOT)膜

PPF-TPA-Cz-SO10

AIE分子2CNP2TPA

TPA-PAs

水溶性AIE分子TPE-2N~+

PTPA-co-CzC6Cn和PTPA-co-TPAC6Cn

小分子荧光材料TPE-2pTPA和TPE-2ptol

TPA-TFA

功能化的GO材料(GO-CONH-TPA)

SPhTPA/PS薄膜

Ru( bpy)32+/TPA

TPPy-TPA

TPA-PPO和CzPh-PPO

可热交联聚合物X-IFTPA

2-NH2-TPA

TPA-o-B Z和TPA-p-BZ

TPA-Cz

TPA-PPV

TPA-QCN

mF-TPA

TPA—PBPV

TXO-TPA和TXO-PHCZ

TPBA:TPA

Br-DQTPA

3TPA-TAZ和4TPA-TAZ

树枝状荧光探针TPA-BODIPY和TPA-BODIPY-OH

(TPE-2p TPA)

DPP衍生物TIDPP

Ph-TPA2针状晶体

TPA-PF

AIE性质的近红外发光分子TPM-TPA6-AN4

超亮红光AIE量子点TPA-AN-TPM@Ps-PVPs

PF-TPA-DPP

荧光分子IND-TPA和IN D-TPAT

配合物TPA-BT-TPA-Pt-acac

Eu(Ⅲ)/Gd(Ⅲ)-HTTA-TPA-Phen配合物

2TPA-2FEP/Al

3TPA-FEP/Al

红光材料CRA-TXO-TPA_(100)以及绿光材料CRA-PXZ-Trz

C_8TPA-PSF

TPA-NMI材料

近红外发光分子NZ2TPA

ADP-OMeTPA

ITO/PEDOT:PSS/PF-TPA/Ba/Al

P-PPV

PFN-TPA-F

TPA-F、TPA-SFX和TPA-SFXCz

TPA-SFX

3TPA-CN

TPA-3FPt(pic)

26-TPAAQ

TPA-BDTO的纳米粒子

Bodipy-TPA