目前，血红素键合和解离分子氧的作用机理源于对天然存在的蛋白质及合成的化学模型化合物的研究.现已有大量的血红素的功能模型化合物被合成,如:栅栏卟啉,口袋卟啉,冠状卟等.所有的这些模型化合物都是基于二价铁卟啉咪唑骨架结构实现与氧分子间的相互作用的。

红蛋白的晶体结构也表明,在亚铁血红素的外周嵌有含有咪唑官能团的组氨酸分子,对此,设计将组氨酸连接到卟啉体系中而形成新型的卟啉衍生物对于某些研究领域,如:分子识别和生物模拟等具有一定的探讨价值.这里我们合成了一系列组氨酸修饰的卟啉类化合物,并对其反应条件进行了探讨.

制备方法：

在N2保护下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室温搅拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.室温搅拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯在N2保护下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室温搅拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.室温搅拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯醌( DDQ)继续搅拌2 h. TLC检测反应完毕后,反应液用饱和NaHCO,溶液洗涤3次,有机层用无水MgSO,干燥过夜.次日,减压蒸去溶剂,用硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂:二氯甲烷:丙酮=20:1 ~4:1),分别得到化合物a~e.5,10,15-三苯基 -20-[对2-叔丁氧羰基(咪唑-2_N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(a):0.6 mg,收率1.8 %;5,15-二苯基-10 ,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(b):0.9 mg,收率1.9 %;5,10-二苯基-15,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(c):1.85 mg,收率3.9 % ;5-苯基-10,15 ,20-三[对-2-叔丁氧羰基(眯唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(d):2.83 mg,收率4.6 %;5,10,15 ,20-_四4-[对-2-叔丁氧羰基(咪唑_2~N~对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(e):3.1 mg, 收率4.1 %.化合物a~e的'HNMR、

                                                                  合成路线

 上海金畔生物供应卟啉定制产品目录：

巯基苯基卟啉化合物

系列氰基卟啉化合物

反式双氨基四苯基卟啉(trhais-d-A-TPP)

苏氨酸尾式卟啉锌(II)配合物

L-苏氨酸尾式卟啉及其锌 (II)配合物

双对氨基苯基卟啉

含卟啉基团小分子钆配合物定制

单取代苯丙氨酸四苯基卟啉锰MnLphcCl

5-(对-β-乙酸乙酯基氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉

(4-对磺酸基苯基)-卟啉(Metallo-TPPS)

色氨酸四苯基卟啉铁(Ⅲ)

β-甲酰基四苯基卟啉

5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(ATPP)

卟啉-钴，卟啉-铜和卟啉-金 催化剂

碳链包裹卟啉染料XW40和XW41

十二烷氧基包裹的卟啉染料XW10

卟啉基电极材料TEMPO

功能性卟啉化合物CuDEPP

四(4-咔唑)苯基卟啉(TCPP)

四(4-硝基)苯基卟啉(TNPP)

四(4-氨基苯基)卟啉(TAPP)

四[对-(P-N-咔唑基亚苄基亚氨基)]苯基卟啉(TCIPP)

XW60/XW61/XW62卟啉类化合物

XW63卟啉类染料

TTFPPP卟啉类化合物

四甲氧基苯基卟啉钴(TMPPCo)

3个卟啉单元H2DBPP

卟啉多孔管状有机笼PTC-1(2H)

卟啉染料XW36

新型卟啉染料XW45-XW47

卟啉结构的介孔碳球（PMCS）

卟啉催化剂（Fe-p-TMA）

三甲基氨基四苯基卟啉铁（FeTMA）光催化剂

稀土Eu卟啉配合物（Eu-pyP）

四咪唑四苯基卟啉配体的铁配合物

铁基卟啉催化剂FeTPP、FeTPPF8、FeTPPF20

卟啉有机框架空心球（POF-HS）

金属多卟啉多孔材料PCN-FeCo

DBCO-TPP,DBCO修饰四苯基卟啉

DBCO-TPP|DBCO修饰四苯基卟啉化合物

DBCO修饰四苯基卟啉化合物

Dopamine多巴胺修饰氨基苯基卟啉

DOX-TPP阿霉素修饰卟啉化合物

DSPE磷脂修饰单羧基苯基卟啉

D-丙氨酸修饰的新型手性卟啉 o-(D-Ala)C2O-ZnTPP)

FA-TPP叶酸修饰四苯基卟啉

FA叶酸修饰四苯基卟啉

Ferrocene二茂铁修饰氨基苯基卟啉

FITC修饰四羧基苯基卟啉

HPPH-Lipid卟啉修饰磷脂，卟啉脂质体囊泡

MnTAPP-β-CDP 金属卟啉修饰环糊精

OVA/TAPP卵清蛋白修饰四氨基苯基卟啉

Ovalbumin 卵清蛋白修饰四氨基苯基卟啉

TCO修饰四苯基卟啉化合物

TCPP/CdS量子点修饰四(对羧基苯)卟啉

TCPP/ZnS硫化锌修饰四(对羧基苯)卟啉

Tetrazine四嗪修饰四苯基卟啉化合物

TPP-Alkyne 四炔基修饰苯基卟啉

TPP-DOX四苯基卟啉修饰阿霉素

Trhaisferrin 转铁蛋白修饰四氨基苯基卟啉