氨基酸修饰β-环糊精的制备方法及合成路线图谱

氨基酸修饰的环糊精用于研究水溶液中的分子识别 、包合作用的实质和分子的自组装等,是当前环糊精化学的热点领域之一。 但利用氨基酸修饰的环糊精作为单体,目前尚未见有合成具有药物控制释放功能的新型高分子载体的报道。 而合成与研究新型的用于药物控制释放的高分子载体是当今高分子科学领域中最活跃和发展最迅速的领域之一 ,合成并表征了几种氨基酸修饰环糊精。

单-(6-O-对甲苯磺酰基)β-环糊精(6-OTs-β-CD,1)的合成

取 60 g(52.9 mmol)β环糊精分批加入 500 mL 的水中,分散均匀后,在 10 ~20 ℃的条件下,将溶于 20 mL 水中的6.57 g(184.0 mmol) NaOH 于6 min 内滴加入反应液中,滴加过程

中溶液变得澄清,略带淡黄色。 反应持续1 h 后将反应液温度降至0 ~6 ℃,于 8 min 内将溶于 30 mL 乙

腈中的 10. 08 g(52 9 mmol) 对甲苯磺酰氯滴入反应液中,产生白色沉淀。 滴加结束后将温度升到

23 ℃,反应 2 h 后,抽滤除去不溶物,用体积分数为 10%的 HCl 将滤液 pH 值调至 9,并在冰箱中放置过夜后进行抽滤,对沉淀物进行水洗,并调 pH =7 0,此后用蒸馏水对沉淀进行 5 次重结晶,真空干燥后,

可得到中间体 6-对甲苯磺酰基-β-环糊精。

氨基酸修饰 β-环糊精的合成

将6.445 g(0 005 mol)单-(6-对甲苯磺酰基)β-CD(6-OTs-β-CD)和0. 015 mol氨基酸溶于质量比为 2∶3 的 80 mL 三乙醇胺与水的混合溶液中,在回流条件下搅拌 24 h。 停止反应后,

减压蒸馏除去大部分溶剂后,将其倾入剧烈搅拌的无水乙醇中,析出沉淀,在冰箱中0 ℃下放置18 h,抽

滤收集沉淀物。 使用交联的葡聚糖色谱柱进行纯化处理,柱层析后再用 m(水)∶m(乙醇) =2∶1 混合溶

剂进行重结晶。 化合物 2a 直接采用 m(水)∶m(乙醇) =2∶1 混合溶剂进行 3 次重结晶。 氨基酸修饰的

β-环糊精2a ~2d的最优产率分别为 65.3%、27.9%、44. 6%和 40.0%。

氨基酸修饰环糊精的合成路线

氨基酸修饰β-环糊精的制备方法及合成路线图谱

上海金畔生物提供环糊精修饰、功能化、改性、负载的相关定制产品目录:

环糊精修饰磷酸钙纳米粒递送siRNA

β-环糊精修饰硒化镉/硫化锌CdSe/ZnS 量子点

β-环糊精修饰磁性氧化石墨烯(Fe3O4@GO/β-CD)

β-环糊精(β-CD)修饰硫化锌量子点

β-环糊精修饰Mn-ZnS量子点

环糊精修饰银膜

β-环糊精(β-CD)修饰石墨烯(β-CD-GNs)

β-环糊精修饰P(AM/SA)微球

β-环糊精修饰纳米聚合物微球

β-环糊精(β-CD)修饰聚丙烯酰胺P(AM-CD)

β-环糊精修饰纳米二氧化钛

环糊精修饰碳纳米管

酪氨酸修饰环糊精

胺基吡啶修饰β-环糊精

喹啉基修饰β-环糊精

β环糊精修饰紫杉醇

三唑基喹啉修饰β-环糊精

羟基喹啉基修饰β-环糊精

三唑基萘酚修饰β-环糊精

羟基萘酚基修饰β-环糊精

萘基硫脲修饰环糊精

芳香胺修饰环糊精

γ-环糊精-叶酸包合物(γ-CD/FA)

壳聚糖交联β-环糊精修饰氮掺杂碳量子点纳米复合材料

β-环糊精修饰聚乙烯醇纳米纤维

β-环糊精修饰MWCNT负载PdNi纳米颗粒

环糊精修饰大孔吸附树脂

环糊精修饰沸石改性聚氨酯膜

β-环糊精(β-CD)改性沸石(ZSM-5)

环糊精修饰聚天冬氨酸

环糊精修饰MoS2/g-C3N4复合光催化剂

β环糊精修饰10Ca/6Eu:βi2O2S纳米晶

β-环糊精修饰荧光金簇

β环糊精改性纳米氮化硅吸附剂

环糊精改性聚醚接枝聚硅氧烷消泡剂

β-环糊精改性大孔氨基葡聚糖吸附剂

β环糊精改性介孔硅球

α-环糊精改性SiO2纳米微球

β-环糊精接枝聚丙烯酰胺(β-CD-PAM)

环糊精改性聚硅氧烷

β-环糊精改性聚丁二酸丁二醇酯

环糊精改性聚酰殷纤维

羧基改性壳聚糖固载环糊精微球

环糊精改性纳米氧化铁修饰的硅胶整体柱

淀粉固载β-环糊精高聚物

β环糊精/聚谷氨酸改性生物炭

环糊精改性聚乳酸材料

环糊精改性生物降解聚酯

壳聚糖交联固载化β-环糊精改性物

壳聚糖-β-环糊精改性物(CTS-CS-CD)

环糊精修饰沸石改性聚氨酯膜

β-环糊精改性丙烯酸酯复合材料

环糊精改性水性环氧乳化剂

环糊精改性纳米银水凝胶

β环糊精接枝硝化纤维素

β-环糊精改性丝瓜络吸附剂

戍二醛-β-环糊精接枝改性棉织物

β-环糊精接枝改性海藻酸钠

巯基-β-环糊精功能化的石墨烯(Gr/SH-3-CD)

酸性离子液体功能化的β-环糊精(-CD-AIL)

β-环糊精功能化聚丙烯腈纳米纤维(PAN-β-CD)

β环糊精(β-CD)功能化金纳米棒

β-环糊精功能化的石墨烯纳米材料(β-CD-GNs)

β-环糊精功能化Fe3O4磁性粒子

丁磺酸基功能化修饰β-环糊精

β-环糊精-丁磺酸(β-CD-βSA)

负载姜黄素的环糊精功能化纳米银(Ag@β-CD@Cur)

β-环糊精(β-CD)功能化多壁碳纳米管(MWCNTs-g-CD)

环糊精功能化磁性纳米复合材料(CD-GLYMO-MNPs)

β-环糊精功能化聚丙烯/木质纤维素

β-环糊精季铵化手性离子液体

环糊精功能化Fe3O4@Au纳米粒子(Fe3O4@Au-β-CD)

负载姜黄素环糊精功能化纳米银(Ag@β-CD@Cur)

N-烯丙基咪唑β-环糊精(N-Allyl-β-CD)

环糊精功能化Mn掺杂ZnS量子点

环糊精功能化金纳米粒子β-CD@AuNPs

β-环糊精-β-萘酚包结物

β-环糊精偶联牛血清蛋白

聚氨酯泡沫表面偶联β环糊精

5-氟尿嘧啶-β-环糊精结肠靶向前体药物

ε-聚赖氨酸-聚乙烯亚胺-β环糊精聚合物

星形聚合物β-环糊精-聚甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯(β-CD-PDMAEMA)

Fe3O4/TiO2β-CD聚合物

赤霉素A_3-羟丙基-β-环糊精包合物

藜芦醇/β-环糊精包裹物

β-环糊精/醋酸纤维素(β-CD/CA)复合纺丝液

β-环糊精/聚丙烯酸(β-CD/PAA)复合物

钨酸铋/二氧化钛/CM-β-CD复合材料

β-环糊精(β-CD)/聚丙烯腈的复合纳米纤维膜

纳米复合材料β-环糊精/石墨烯(β-CD/GS)

KGM/XG/β-CD复合水凝胶

β-环糊精/介孔凹凸棒土复合吸附剂

环糊精/碳纳米管/离子液体/复合材料(β-CD/MWANTs-IL/GCE)

β-环糊精/聚氨酯复合材料

磺丁基-β-环糊精氧化锆复合材料

羟丙基-β-环糊精-多壁碳纳米管复合材料

β-环糊精/TiO2复合光催化剂

β-环糊精-聚磷酸铵对黄麻/聚丙烯复合材料

茶多酚/β-环糊精(β-CD)复合材料

三维石墨烯/壳聚糖/β-环糊精复合材料

邻氨基苯甲酸改性β-环糊精

环糊精金属有机骨架(CD-MOF)

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