卟啉|含氟喹啉[2,3,4-at]卟啉的SNAr反应合成

一种中五氟苯基取代卟啉金属配合物的一个邻氟原子的分子内SNAr取代被邻近的β-氨基官能基取代,生成相应的中氟苯基取代金属喹啉[2,3,4-at]卟啉,这种卟啉不能用既定的喹啉环化方法得到。


从而制备了Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物。母体游离基喹啉[2,3,4-at]卟啉只能通过铜或锌配合物的脱金属来获得。环化中芳基上剩余的邻氟原子与邻吡咯部分上的β-氢原子之间的强空间核磁共振光谱耦合为环化提供了清晰的光谱特征。


喹啉环化能显著改变其光学性质。由于β-氨基官能的存在,所有的喹啉环化卟啉与Brønsted酸和碱都表现出强烈的盐色反应,这是它们在化学传感领域潜在应用的先决条件。

由中四(五氟苯基)-2-氨基金属卟啉(M=Cu(II), Ni(II), Zn(II))中五氟苯基上的邻氟原子与β-氨基之间的分子内SNAr置换反应为喹啉-环化金属卟啉的合成提供了一种新的途径。通过脱金属得到相应的游离基发色团。


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