近年来，荧光生物成像技术的发展催生了人们对小分子近红外荧光探针技术的研究热情。sir硅基罗丹明荧光探针是指光谱范围位于650—900nm范围内具有荧光特性的一类分子,。与具有较短吸收和发射波长的荧光探针相比，近红外荧光探针具有光毒性低、光散射小、组织穿透能力强、受生物体自发荧光影响小、有利于进行多荧光染色等优点.

近期，我们通过用Si替代罗丹明分子中的桥连O原子，发展了一类新型近红外荧光分子–硅基罗丹明SIR，硅基罗丹明染料不仅保留了传统罗丹明染料的诸多优点，如摩尔吸光系数高，荧光量子产率高，水溶性好，光稳定性好等，同时还具有优良的近红外光谱性质和较好的生物相容性。值得注意的是，已有研究证实，硅基罗丹明荧光探针非常适合于近红外生物荧光成像中。其应用范围包括生物金属离子检测、生物活性小分子检测、生物活性蛋白检测等方面，

考虑到与罗丹明结构上的相似性，我们通过研究现有的罗丹明衍生物的合成方法来设计合成硅基罗丹明衍生物的新路线。本文中，我们介绍了一条以二苯基硅醚为中间体，直接得到不同种类硅基罗丹明分子的方法(图1)。由于避免了活性有机金属锂试剂的使用，底物可不经保护直接通过缩合反应而得到硅基罗丹明分子。由此，我们设计的合成方法可引入一些便于进一步修饰的基团，如．Br，．COOH，NH2，C=CH和一CONH2等，得到一系列功能化硅基罗丹明分子。此外，我们还通过该方法合成了扩环和不对称的硅基罗丹明底物。在生物成像研究中，通过“Click”反应，我们将SiRB．C–CH与(3一叠氮基丙基)一三苯基膦反应得到Mito．SiRB，用于活细胞线粒体近红外荧光成像实验中。

图1

我们设计了一种由二苯基醚中间体合成罗丹明分子的方法(图2)，此外，苯甲醛与Ⅳ–取代苯胺在加热条件下也可直接构建三芳基甲烷母核(图2)，受以上研究结果启发，经过反合成分析(图1)，我们设计了一条全新的合成路线，由二芳基硅醚(Diarylsilylether，DASEs)中间体与不同取代的苯甲醛缩合构建硅基罗丹明衍生物。

图2

上海金畔生物有一系列SiR 荧光染料可供选择，其中包含：SiR-alkyne，SiR-azide，SiR-BCN，SiR-COOH，SiR-Maleimide，SiR-NHS ester，SiR-tetrazine，SiR650-BG，SiR700-BG等染料。

SiR-alkyne 硅基罗丹明–炔基  

产品英文名称：SiR-alkyne

产品中文名称：硅基罗丹明–炔基

外观：实心

分子式：C30H31N3O3Si

分子量：509.68

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

SiR-azide 硅基罗丹明–叠氮

产品英文名称：SiR-azide

产品中文名称：硅基罗丹明–叠氮

外观：实心

分子式：C30H34N6O3Si

分子量：554.73

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

SiR-BCN 硅基罗丹明–环丙烷环辛炔

产品英文名称：SiR-BCN

产品中文名称：硅基罗丹明–环丙烷环辛炔

外观：实心

分子式：C44H54N4O7Si

分子量：779.02

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

SiR-COOH 硅基罗丹明–羧基

产品英文名称：SiR-COOH；SI-TAMRA-6-COOH

产品中文名称：硅基罗丹明–羧基

CAS：1426090-03-0

核磁共振氢谱

外观：蓝色固体

分子式：C27H28N2O4Si

分子量：472.62

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

SiR-Maleimide 硅基罗丹明–马来酰亚胺

产品英文名称：SiR-Maleimide

产品中文名称：硅基罗丹明–马来酰亚胺

CAS号：2296718-56-2

外观：实心

分子式：C33H34N4O5Si

分子量：594.74

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

SiR-NHS ester 硅基罗丹明–琥珀酰亚胺酯

产品英文名称：SiR-NHS ester

产品中文名称：硅基罗丹明–琥珀酰亚胺酯

CAS：1808181-14-7

外观：实心

分子式：C31H31N3O6Si

分子量：569.69

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

SiR-tetrazine 硅基罗丹明–四嗪

产品英文名称：SiR-tetrazine

产品中文名称： 硅基罗丹明–四嗪

外观：实心

分子式：C36H35N7O3Si

分子量：641.81

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：